一、当年正处于热恋与婚姻阶段的日常甜蜜细节
2015年二人在东京电影节初遇，董子健被孙怡的灿烂笑容吸引，之后辗转拿到联系方式，开启了跨城奔波的追爱日常：孙怡常年在横店、杭州、上海等地赶剧组拍戏，董子健半年里跨城探班七次，从不去片场打扰进度，只默默在边上候着递水、拿外套，剧组工作人员都戏称他比演员本人还勤快。有一次孙怡连拍大夜戏到凌晨，收工后看见董子健靠在走廊椅子上睡着了，手里还紧紧攥着一瓶没拧开的温水。
2016年10月31日，二人被网友偶遇在飞机上亲密依偎，随即直接官宣恋情：董子健晒出牵手合照配文“怎么办我被套牢了”，孙怡转发俏皮回应“那是你的运气好嘛”，直白又满是少年气的甜蜜直接冲上热搜。
相处期间二人的日常满是鲜活的小互动：董子健有雷打不动的“起飞落地三部曲”——不管去哪拍戏，上飞机、落地、到住的地方都会第一时间给孙怡报平安；还曾半夜发博吐槽孙怡不睡觉在家跳社会摇、学鸿雁舞，自己困到不行在线求助网友支招，转头就在评论区被孙怡晒出丑照“反杀”；孙怡发自拍把腿部P得特别修长，董子健会在评论区拆台说她把手都P弯了，斗嘴氛围轻松又亲昵。面对外界关于两人家境差距的非议，董子健始终公开站出来表态，直言“我就喜欢孙怡这种”，认定了对方就不会被外界声音左右，聚餐结束总不忘打包孙怡爱吃的小吃带回家，孙怡聊到董子健拍戏受伤满身淤青时，还会当场红了眼眶。
二、2022年官宣离婚后的友好相处与近期动态
二人2022年8月8日官宣和平离婚，发文互道“从前祝我们，今后祝你我”“咱都好好的”，约定以亲人、朋友的身份共同抚养女儿大福，相处全程体面克制。
2026年1月，孙怡还特意转发了董子健首部执导电影《我的朋友安德烈》的宣传内容，戏称他是“我的朋友”，董子健也在评论区笑着回复“谢谢你，我的朋友”，是离婚后一次十分公开的友好互动。
2026年9月28日第十届平遥国际电影展上，孙怡凭借《爱情笑话》拿下自己演艺生涯首个影后——费穆荣誉最佳女演员，台上她拿着奖杯哽咽落泪时，导播镜头切到了台下作为本届影展青年评审主席就坐的董子健：他没有回避镜头，平静又带着欣赏的笑意，轻轻鼓掌，连手掌都合得很轻，仿佛怕打扰到台上发言的孙怡。这段画面被镜头记录下后迅速刷屏，网友戏称这是“过期糖名场面”，目前并无二人复合的相关消息流出，这种互不指责、大方为对方成就送上祝福的状态，也被不少观众称为“内娱体面分手的范本”。
