梁朝伟与王家卫最早的“相遇”，是在1990年《阿飞正传》的最后两分半钟里。
电话铃响起，画面响起了浪漫迷离的南美舞曲。在昏暗、逼仄的阁楼里，坐在单人床上的梁朝伟叼着烟，刚打磨好指甲。他走到床对面的桌子上，检查扑克、数钞票、叠方巾、梳头，完成一个赌徒出门前的步骤。抽完最后一口烟，烟蒂从窗户飞出，关灯，《阿飞正传》全片终。
在共94分钟的电影里，梁朝伟只占了最后这个两分半钟的长镜头，但他没有不解，没有愤怒，反而感谢王家卫。
“王家卫知道怎么去拍我，我开始重拾信心，原来我可以有更高的可塑性。他对于我是一个很重要的人。”梁朝伟说。是王家卫挖掘演员特质精准毒辣的的眼光和别具一格的拍摄风格，将梁朝伟带出自我怀疑的泥潭，放弃了不再拍戏的念头。
孤独与边缘，是王家卫那个迷离的光影世界永恒的主题。在摇晃的镜头和掉帧的画面里，年轻男女为情所困，迷失在自我身份的不确定中，在喧哗和骚动的都市中格格不入。
梁朝伟自带的气质，与王家卫的电影相匹配。在《重庆森林》中，梁朝伟是受情伤后自言自语的警员“663”。他鼓励“日渐消瘦”的肥皂，要对自己有信心，安慰水滴不停的毛巾，做人要坚强。在暗黄的灯下，梁朝伟半边脸被照亮，另一半脸处于黑暗中，但他的眼眸是光亮的。不知道那是看到希望的光，还是被泛开的泪水。
在《重庆森林》中，梁朝伟是受情伤后自言自语的警员“663”
梁朝伟饰演的“663”，像一个不愿意承认自己的伤感情绪、还在与自己赌气的男孩。那份被隐藏起来的脆弱，只能透过如水的双眸才能察觉。这份脆弱感，为梁朝伟争取到了人生第一座“影帝”奖杯。
“男演员最迷人的特点，是一种脆弱感，仿佛是在说，‘我也会被受伤，我也很敏感’。”演员朱迪·福斯特在多年前的这句话，似乎是王家卫镜头下梁朝伟的写照。
但这句话是有潜台词。那就是这个人物或角色本身就代表着力量感。正是在一位强人流露出与大众认知不相符的脆弱，这种反差造成的拉扯和张力，才会像黑洞一样静默地吸引人。
《重庆森林》之后，在梁朝伟独自承担男主角戏份的《花样年华》中，这份脆弱感被放大，被加厚。在这部充满老上海小资风情的电影中，王家卫用多个慢动作镜头，对准了梁朝伟。
《花样年华》剧照
“周慕云”与张曼玉相遇在狭窄的过道，双手插兜，右臂与身体夹着一份报纸，躯体松散地移走到云吞铺，表情凝重地往咀嚼着云吞。那是心存妻子出轨疑云的“周慕云”。
在独自一人的深夜报社，他脱掉西装外套，瘫坐在椅子上，左手手指夹着刚点着的香烟，手掌支撑起头部。被吐出的烟圈，向上方缓慢地游散。那是努力寻找回从前激情的“周慕云”。这份激情，是对写作，也是对爱情。
在这部“连背影都在表演”的电影中，“周慕云”呈现的是已婚男人的脆弱，在接受了婚姻名存实亡的真相后，还要继续扮演不知情的隐忍和黯然。
《花样年华》电影片段
无论是男孩纤弱的敏感，还是男人隐忍的静默，传递的都是人物的脆弱感与情绪的失落感。这些矫揉造作的文艺情绪，在当时被武侠片、警匪片、喜剧片、恐怖片分割市场的香港大荧幕上，是稀缺的。
但在现实世界中，是普遍的。学者潘国灵认为，王家卫的电影中“人际疏离、时间与记忆、追求与失落”等母题，能与上世纪90年代香港充满不确定的社会氛围与时代情绪共振。
那么王家卫镜头下的梁朝伟，他所扮演的每一个角色，就是大时代下港人群体的一个切面。
