他在外闯荡的时候，做过业务员、卖过保险、摆过地摊。偶然的一天，他看到一家乐器行的招聘启事，由此才正式踏入音乐行业，成为一名音乐人。那时的伍佰，也仅仅只是一个十几岁的孩子。
初入乐坛，伍佰也学着别人去酒吧驻唱，虽然生活过得很辛苦，但是从来没有减少对音乐的投入。彼时，还曾发表过单曲《小人国》、《楼仔厝》等，受众群体比较小。终于，在一次音乐节上，他遇见了自己的贵人倪重华。
初次见面，倪重华对伍佰的印象是这样的：带着一副大墨镜，紧到不行的裤子，屁股还蛮大，小口袋中硬是塞了一个大皮夹。不过，他在台上又唱又扭，独特的魅力打动了我。不久之后，伍佰与倪重华的“真言社”签约
很多人都说倪重华是疯了，找了一个既没有颜值，又没有嗓子的奇葩歌手。签约真言社之后，伍佰发行了自己的第一张专辑《爱上别人是快乐的事》。该专辑上映之后，并没有引起多大的反响，反而伍佰还被说成“土里土气”。
痛定思痛下，伍佰开始转变自己的音乐风格，走向了摇滚之路。1992年，伍佰与朱剑辉、余纪墉、Dino Zavolta三人成立“China Blue”摇滚乐队。“China Blue”成立后，伍佰带领这队伍几乎跑遍了台湾所有的音乐节、酒吧、广场等，名气、粉丝慢慢开始多了起来。
乐团成立两年后，伍佰制作了团队第一张专辑《浪人情歌》，专辑发行之后，销量、口碑都非常的好。专辑中，所有的队员都是黑衣造型，伍佰的风格更是发生了巨大的变化，从服装、发型到个人气质，很难看出与之前是同一个人。
《浪人情歌》中，《牵挂》、《199玫瑰》、《一亲红颜》、《亲爱的你》、《浪人情歌》等单曲，几乎80 、90后都会唱一两句。尤其是《199玫瑰》，其爆炸性的摇滚风格，更是风靡了一个时代。
此后，伍佰的知名度开始大幅提升，认识他的人不在是地下音乐者，也不再是PUB中的听众，而是成千上万的粉丝。人们知道了《浪人情歌》，知道了伍佰，伍佰迎来了第一次走红！
1995年，伍佰发行新专辑《伍佰的Live》，记录了自己演唱会的全部过程！同年，该专辑还被中华音乐人交流协会评为十大专辑。
该专辑发行后，伍佰凭借此专辑带来的人气与热度，举办了全省十场PUB巡回演唱会，再一次走红全台湾。1996年，结束“忠实伙伴三分天下”演唱会后，伍佰又发行了另一张著名专辑《爱情的尽头》。
该专辑也被评为中华音乐人交流协会十大专辑，这已经是伍佰第三次入选了。专辑中知名的一首歌《挪威的森林》，成为流行一时的音乐，也是伍佰生涯最具有代表性的作品之一。
舞台上，他依旧是一个人、一把吉他，用着沧桑的“公鸭嗓子”唱出了最动听的歌声，歌词也是充满了细腻感。伍佰的许多作品并不是很完美，但是却非常的真实，都来源自己的亲身经历、感受，这种风格无人能够模仿，也成就了他自己。
曾有这样一句话来形容伍佰：“你可能不了解他这个人，但是必然听过他的歌。”
伍佰是一名创作型选手，他自己唱的歌虽然不多，但是写下的歌却不少，而且大部分都是流传甚广的单曲。曾给莫文蔚写过《坚强的理由》、给王菲写过《单行道》、也给刘若英写过《最初的地方》，给刘德华创作的《天下第一等》，都是名噪一时。
伍佰会根据不同歌手的风格，创作出相对应的音乐，《天下第一等》就唱出了刘德华的灵魂。演唱会上，刘德华光着膀子、唱着这首歌，整个现场的热情都被他点燃了，也很符合90年代刘德华“四大天王”的荣耀。
随着时代的发展，还有新型歌手的兴起。不知何时起，伍佰这样的老歌手被网友抛置于脑后，曾经占据年轻人心的歌曲，也不再有人留恋。2010年后，伍佰也曾发行过多张专辑，但是再也没有当年的火爆场景了，他也不再是当红的歌手，经典已然成为过去。不过，伍佰却带领着自己的“China blue”乐团，开始在全国各地巡回演出、举办演唱会，虽然谈不上人山人海，但也是一票难求。
曾有人用一句话来形容伍佰的演唱会，他们说：别人开演唱会都是唱给粉丝听，而伍佰的演唱会是粉丝唱给他听，演唱会上，他只需要开个头，剩下的时间就是在听粉丝们唱歌。伍佰并不是“爆红型”歌手，他也曾体验过底层生活的酸甜苦辣，他的歌也充满了烟火的气息，把情绪全都揉进情歌里，这也就注定了他与别人的不同。
2020年8月，伍佰在溜冰的时候遭遇连环撞击，导致左脚脚踝骨折、韧带断裂。然而，仅仅休息了两个月后，伍佰就坐着轮椅出现在了音乐会的现场。整个表演的过程依旧充满了激情，观众的心也被他的火热点燃，这就是摇滚巨星的魅力，永远活在“沸腾”中的男人。
