2010年，陈飞宇七岁就出现在《赵氏孤儿》片场，扮演儿童版程婴，那时他还没上小学，别的孩子还在玩泥巴，他已经站在镜头前背台词，这不是临时拉来凑数的星二代客串，而是真正在剧组里跟着走流程、记下走位、听导演讲戏，他爸陈凯歌没给他开后门，但给了他一个别人拿不到的起点——直接进入核心创作现场。
后来他长大一点，没急着去抢主角的位置，而是跑去《妖猫传》剧组做导演助理，不是挂名的那种，是天天待在片场看张震怎么调整呼吸、黄轩怎么控制情绪，别人说他是蹭资源，其实他在学怎么把人演活，这种训练比上四年表演系还要实在，因为没有剧本遮掩，全是现场的真实反应。
2022年《点燃我，温暖你》播出后很受欢迎，演员靳希在微博上刷屏了，但大家讨论的还是他的绯闻和家庭背景，热度没有落到角色本身，直到2026年央视播放《纯真年代的爱情》，他扮演方穆扬，从少年演到中年，哭笑都带着生活痕迹，观众评价说“不像演的”，其实是因为他早就把那些情绪练成了肌肉记忆，不是临场硬挤出来的。
2月25日，有人拍到他在机场戴了耳钉，这事儿虽然不大，圈内人却注意到了，他这几年一直素面朝天，不纹身、不染发，连发型都规规矩矩，突然多出个耳洞，明显是为新角色做铺垫，业内推测他可能要演那种带点叛逆或时代感的角色，比如战地记者、地下党员，或者七八十年代的文艺青年，这类角色不能光靠帅来撑，得有劲儿，有棱角。
陈凯歌作为父亲平时说话不多，但在教育孩子方面管得很严，2015年《爸爸去哪儿》里“阿瑟请坐”那一段，看起来是搞笑场面，实际上反映了家里的规矩不能打破、礼貌要养成习惯的道理，去年年底他们一家人去三亚的时候，陈凯歌穿得挺简单，但戴的手表和穿的鞋都带着那种低调讲究的风格，不显眼却处处显得稳重，陈飞宇和他哥哥在二月初悄悄去了大孤山祈福，没带工作人员也没发照片，这种事现在很少见了，明星们恨不得把每顿饭都直播出来，陈飞宇却选择安静做事不声张。
这两年星二代的路越来越难走，有人靠着父亲的关系往上爬，结果被大家骂得很惨，陈飞宇没有卷入这些事情，他没有炒作CP，也没有卖惨，更没有故意打造努力的人设，他只是接戏、拍戏、修改剧本，一条路坚持走下去，《纯真年代》能在央视播出，选角组把关很严，不是谁都能进去的，他能被选中，说明业内已经认可，这个人能撑住剧本，不只是靠脸吃饭。
他现在不着急去证明自己不是陈凯歌的儿子，而是通过连续两部剧的稳定表现，让“陈飞宇”这个名字从“谁家孩子”逐渐变成“那个演方穆扬的演员”，耳洞只是个小变化，但背后是他整个节奏的调整，他不再等待外界的认可，而是先让自己站稳脚跟。
